ในสมัยก่อนตลาดสดแห่งนี้เป็นของเอกชน เจ้าของคือขุนศรีโกสัย วิสุทธิ์ ซึ่ง ขุนศรีโกสัย วิสุทธิ์ มีอาชีพต้มเหล้าขาย ต่อมาเมื่อประมาณ 50 ปีก่อน สำนักงานเทศบาลเมืองแม่ฮ่องสอนได้ซื้อที่ดินบริเวณนี้มาทำเป็นตลาดสดของเทศบาล เมื่อ พ.ศ.2504 ที่ก่อตั้งตลาดสดแห่งนี้มีสภาพเป็นแค่เพิงหมาแหงน หลังคามุงด้วยสังกะสี และมีเพียงศาลาหลังใหญ่เป็นโรงโล่งกว้าง ต่อมาได้มีการปรับปรุงให้มีฝากั้น ซึ่งอยู่ในความรับผิดชอบของเทศบาลเมืองแม่ฮ่องสอน บริเวณรอบๆตลาดจะเป็นบ้านไม้ปลูกต่ำๆ ชั้นเดียวมุงด้วยหลังคาใบตองตึง ด้านทิศตะวันตกของตลาด (ติดกับวัดหัวเวียงปัจจุบัน) เป็นลานสนามหญ้าโล่งกว้าง และด้านทิศใต้จองตลาดก็เป็นลานกว้างเช่นกัน มีแผงลอยขายของยกพื้นขึ้น อยู่ทางทิศตะวันตกเป็นแผงลอย 2 แผง มักขายประเภท พืชผัก และผลไม้ส่วนทางเข้าตลาดเดิมมีอยู่ทางเดียว คือ ทางเข้าธนาคารกรุงไทยปุจจุบัน ตอนนั้นยังไม่มีธนาคารจึงสามารถเดินเข้าตลาดทางวัดหัวเวียงได้ ส่วนถนนเส้นข้างสนามบินยังไม่มี แต่มีสภาพเป็นป่า เดิมตลาดจะเปิดประมาณ ตี4 และเลิกประมาณ 8โมงเช้า จึงได้ชื่อว่า “ตลาดสายหยุด”